《有机化学反应机理解析(第2版)》全书共分为十三章,主要内容包括:有机化合物的结构概述(第一章),烷烃(第二章),烯烃(第三章),炔烃、多烯烃(第四章),单环芳烃(第五章),卤代烃(第六章),醇、酚、醚(第七章),醛、酮(第八章),羧酸及其衍生物(第九章),含氮化合物(第十章),缩合反应(第十一章),重排反应(第十二章),在系统讲述各类有机反应机理之后,生动形象地对有机化学反应机理进行归一(第十三章),揭示有机化学反应机理的真谛。
《有机化学反应机理解析》(第2版)可作为高中生奥林匹克化学竞赛的参考指导书,也可供高等院校本科生学习有机化学时参考使用,还可作为中学化学教师的培训进修教材。
第一章 有机化合物的结构概述 001
第一节 甲烷的结构 002
第二节 烯键的结构 005
第三节 炔键的结构 008
第四节 正碳和负碳离子的结构 010
第五节 苯环的结构 013
第二章 烷烃 016
第一节 烷烃的异构化反应 017
第二节 烷烃的裂化反应 019
第三节 甲烷的卤化反应 022
第三章 烯烃 025
第一节 烯烃的催化加氢反应 026
第二节 烯烃的亲电加成反应 027
第三节 烯烃的自由基加成反应 031
第四节 烯烃的α-氢取代反应 033
第五节 道尔顿反应 036
第四章 炔烃、多烯烃 040
第一节 涉及端炔酸性的反应 041
第二节 炔烃的亲电加成反应 043
第三节 炔烃的亲核加成反应 047
第四节 共轭二烯烃的加成反应 048
第五节 狄尔斯-阿尔德(Diels-Alder)反应 051
第六节 环烷烃的开环反应 054
第五章 单环芳烃 058
第一节 苯环的亲电取代反应和定位规则 059
第二节 傅-克烷基化反应 064
第三节 傅-克酰基化反应 067
第四节 瑞默-替曼(Reimer-Tiemann)反应 069
第六章 卤代烃 073
第一节 卤代烃的亲核取代反应 074
第二节 卤代烃的消除反应 077
第三节 格氏试剂的制备和伍兹反应 079
第四节 亲核取代反应(SN1,SN2)和消除反应(E1,E2)的机理比较 082
第七章 醇、酚、醚 086
第一节 醇和金属的反应 087
第二节 卢卡斯(Lucas)试剂 088
第三节 无机酸酯的生成反应 090
第四节 醇的成醚和成烯反应 092
第五节 醇和氯化亚砜的反应 094
第六节 盐的生成 097
第七节 威廉姆森醚的合成反应 098
第八节 醚键的断裂反应 101
第九节 环醚的酸碱开环反应 103
第十节 苯酚的酸性 105
第十一节 苯酚的硝化反应 107
第八章 醛、酮 109
第一节 醛酮的加成反应 110
第二节 醛酮α-氢的反应 112
第三节 卤仿反应 114
第四节 康尼扎罗(Cannizzaro)反应 117
第五节 安息香缩合反应 120
第九章 羧酸及其衍生物 122
第一节 酯化反应 123
第二节 瑞弗马斯基(Reformatsky)反应 125
第三节 羧酸衍生物的生成和稳定性 127
第四节 不饱和羧酸的卤内酯化反应 131
第五节 克莱森(Claisen)反应和狄克曼(Dieckmann)反应 133
第六节 迈克尔(Michael)加成反应 135
第十章 含氮化合物 139
第一节 霍夫曼(Hofmann)规则 140
第二节 7,7-二氯双环[4,1,0]庚烷的合成 142
第三节 重氮盐 144
第四节 重氮甲烷的反应 146
第五节 盖特曼(Gattermann)反应 148
第六节 韦斯迈尔-赫克(Vilsmeier-Haack)反应 149
第十一章 缩合反应 152
第一节 Aldol缩合 153
第二节 普林斯(Prins)反应 155
第三节 布兰克(Blanc)反应 158
第四节 曼尼希(Mannich)反应 160
第五节 斯泰克(Strecker)反应 162
第六节 维替西(Wittig)反应 164
第七节 克脑文盖尔(Knoevenagel)反应 165
第八节 达森(Darzens)反应 167
第十二章 重排反应 170
第一节 Wagner-Meerwein重排 171
第二节 Pinacol重排 172
第三节 二苯基乙二酮-二苯基乙醇酸重排 174
第四节 法维斯基(Favorskii)重排 176
第五节 伍尔夫(Wolff)重排 178
第六节 贝克曼(Beckmann)重排 180
第七节 霍夫曼(Hofmann)重排 181
第八节 科特斯(Curtius)重排 183
第九节 施密特(Schmidt)重排 185
第十节 拜尔-威利格(Baeyer-Villiger)重排 187
第十一节 斯蒂文(Stevens)重排 190
第十二节 Sommelet-Hauser重排 191
第十三节 维替格(Wittig)重排 193
第十四节 克莱森(Claisen)重排 195
第十五节 科普(Cope)重排 197
第十六节 费歇尔(Fischer)吲哚合成 198
第十三章 有机化学反应机理的归一 200
第一节 有机化学反应中酸碱概念的新认识 201
第二节 有机化学反应机理的归一化 202
第三节 归一化视角理解有机化学科学前沿研究成果 204
第一版后记 220
第二版后记 222
参考文献 224